V divadle, kam náhodou jednoho večera Dorian zavítá, se seznamuje se sedmnáctiletou herečkou Sibylou Vaneovou. Zamiluje se do ní, zasnoubí se a hodlá ji představit Basilovi a Harrymu, jenže její představení toho večera skončí fiaskem. Sibyla je zcela oddána Dorianovi a nedokáže předstírat lásku na jevišti, když miluje doopravdy. Dorian je zklamaný jejím výkonem a opustí ji se slovy, že je mezi nimi konec.

Později si uvědomuje, že nikdy nemiloval Sibylu, ale jen její role. Po příchodu domů zaznamenává na svém portrétu první změnu – krutý úsměv. Má výčitky svědomí a je rozhodnutý se za Sibylou druhého dne vypravit, omluvit se jí a vzít si ji za ženu. Ráno se však dozvídá, že Sibyla spáchala sebevraždu. Dorian je zoufalý, nicméně lord Henry ho uklidní, rozptýlí, a on se přes smrt, kterou zavinil svou bezohledností, přenese s nečekaně lehkým srdcem. Na obraz se však už nemůže dívat a nechá ho odnést do podkroví, aby ho nikdo nemohl spatřit. Basil by si ho rád vypůjčil na svou výstavu, neboť je to jeho nejpovedenější dílo, ale Dorian ho rezolutně odmítne.